Namun semuanya mulai berubah ketika ia menangani Real Madrid. Meski berhasil mempersembahkan gelar La Liga pada 2012, namun tekanan dalam mengelola pemain-pemain berkualitas tinggi ditambah pengawasan media yang tak kenal ampun sempat membuatnya kesal.

Pelatih asal Portugal itu sempat frustrasi ketika gagal memenangkan Liga Champions walau saat itu skuatnya dihuni pemain-pemain kelas satu seperti Cristiano Ronaldo, Kaka dan Sergio Ramos.

Saat itu Los Blancos harus tersingkir dari Bayern Munchen melalui drama adu penalti di babak semifinal Liga Champions 2012.

Mourinho begitu kesal dengan kekalahan itu sehingga ia sempat menangis usai pertandingan.

"Cristiano, Kaka, Sergio Ramos. Mereka adalah tiga monster sepakbola, tidak ada keraguan tentang itu. Tapi mereka juga manusia. Malam itu adalah satu-satunya waktu ketika saya menangis setelah pertandingan sepakbola," kata Mourinho, dilansir dari Give Me Sport, Minggu (3/5).

"Saya mengingatnya dengan baik: saya dan Aitor (Karanka) memarkirkan mobil di depan rumah saya dan menangis. Sangat sulit menerimanya karena pada musim 2011/12 kami adalah tim terbaik di Eropa," ungkapnya.

"Kami memiliki identitas bermain yang sangat jelas. Kami selalu terorganisasi dengan sangat baik di atas segala hal lain di lapangan dan semua orang tahu persis apa yang harus kami lakukan," tukasnya.

Namun kekesalan Mourinho sedikit terobati setelah timnya memenangkan La Liga dengan 100 poin musim itu.