Bek kiri berusia 24 tahun itu menjadi salah satu pilar andalan Olympiakos dalam merebut gelar Liga Super Yunani musim ini.

Liverpool tertarik mendatangkan Tsimikas setelah gagal mencapai kesepakatan dengan Norwich City mengenai transfer Jamal Lewis. Norwich menginginkan 20 juta Pound, sedangkan The Reds hanya mau membayar 10 juta Pound.

Di sisi lain Jurgen Klopp mulai mengamati Tsimikas sejak lama. Dia diyakini memiliki kualitas untuk berkembang menjadi bek kelas dunia yang kelak bernilai tinggi.

Pemain kelahiran Athena itu segera terbang ke Inggris untuk menjalani pemeriksaan medis dan mendiskusikan persyaratan pribadi.

Liverpool pertama kali bertemu Tsimikas pada musim 2017/18 ketika dia dipinjamkan ke klub Belanda, Willem II. Saat itu ada juga pemain Liverpool yang sedang dipinjamkan ke sana, Pedro Chirivella.

Tsimikas dan Chirivella sama-sama menghabiskan satu musim di Willem II. Musim berikutnya Tsimikas kembali ke Olympiakos, sedangkan Chirivella dipinjamkan ke klub Spanyol, Extremadura.